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有机化合物

有机化合物

有机化合物的定义通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物,简称有机物。其组成中除含有碳外,还通常含有H、O、S、N等。有机物中一定含有碳元素,组成中含有碳元素的物质不一定是有机物。有机化合物的命名普通命名法:普通命名法也称习惯命名法。要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。正:代表直链烷烃异:指碳链一端具有结构的烷烃新:一般指碳链一端具有结构的烷烃。伯:只与一个碳相连的碳原子称伯

目录

1. 有机化合物的定义

通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物,简称有机物。其组成中除含有碳外,还通常含有H、O、S、N等。有机物中一定含有碳元素,组成中含有碳元素的物质不一定是有机物。

2. 有机化合物的命名

普通命名法:

普通命名法也称习惯命名法。

要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。

正:代表直链烷烃

异:指碳链一端具有结构的烷烃

新:一般指碳链一端具有结构的烷烃。

伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。

仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。

叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。

季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子。

如在下式中:

C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子。

要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

系统命名法:

1.烷烃的命名

烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。

命名的步骤及原则:

(1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链。

(2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。

(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

记忆口诀为:选主链,称某烷。编碳位,定支链。

取代基,写在前,注位置,短线连。

不同基,简到繁,相同基,合并算。

2.几何异构体的命名

烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:

脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。

3.光学异构体的命名

光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。

根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:

-NH2 >-COOH >-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。

4.双官能团和多官能团化合物的命名

双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。

3. 有机化合物的分类

按碳的骨架:

1.链状化合物

这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。

2.环状化合物

环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。

(1)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如环丙烷、环己烯、环己醇等。

(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。

按组成元素

1.烃

仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称为碳氢化合物,简称烃。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。

2.烃的衍生物

烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等。

按官能团

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。

同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个成员称为同系物。由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。

同系物:化学上,我们把结构相似,组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物互称为同系物。如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。

烃:由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“碳氢化合物”。

按结构和性质

开链烃:分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。

脂肪烃:亦称“链烃”。因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。

饱和烃:饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。

烷烃:即饱和链烃,亦称石蜡烃。通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和。烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。

不饱和烃:系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃。这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔)。

烯烃:系分子中含“C=C”的烃。根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃。单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中n≥2。最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2。单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。

二烯烃:系含有两个“C=C”的链烃或环烃。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等。二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体。

炔烃:系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnH2n-2,其中n≥2。炔烃和二烯烃是同分异构体。最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得。

闭键烃:亦称“环烃”。是具有环状结构的烃。可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3。环烷烃和烯烃是同分异构体。环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中。环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。

环烷烃:在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。

芳香烃:一般是指分子中含有苯环结构的烃。根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯

稠环芳香烃:分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。

杂环化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。

醇:烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为叔醇如(CH3)3COH。醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。

芳香醇:系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。如苯甲醇(亦称苄醇)。

酚:芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应。

醚:两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。可用通式R-O-R'表示。若R与R'相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如斐林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。

芳香醛:分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。如苯甲醛。

羧酸:烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。

羧酸衍生物:羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酐等。

a.酰卤:系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。

b.酰胺:系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等。

c. 酸酐:两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐。如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-)

酯:羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物

油脂:系高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。可用通式表示:若R、R'、R″相同,称为单甘油酯;若R、R'、R″不同,称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。

硝基化合物:系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环。如硝基乙烷CH3CH2NO2

胺:系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。根据取根据烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亚甲基四胺(C6H2)6N4。胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐。苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料,合成药物的原料。

腈:系烃基与氰基(-CN)相连而成的化合物。通式为R-CN,如乙腈CH3CN。

重氮化合物:大多是通式为R—N2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要。可用化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体。

偶氮化合物:分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物。用通式R-N=N-R表示,其中R是烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料。也可作色素。

磺酸:系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得。磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。

氨基酸:系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上。α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”。

肽:系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基

多肽:由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键,天然产物中得到一种有机物

蛋白质:亦称朊。一般分子量大于10000。蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础。各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同。已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。

糖类:亦称碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1,但如甲醛CH2O等不是糖类;而鼠李糖:C6H12O5属于糖类。

单糖:系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖)

低聚糖:在水解时能生成2~10个分子单糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。

多聚糖:亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是几百到几千。

高分子化合物:亦称“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高达数千乃至数百万以上。可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等。合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等。按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料)及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶)。合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物。加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龙66等。

4. 有机化合物的结构特点

种类繁多、数目庞大(已知有3000多万种、且还在以每年数百万种的速度增加)。

但组成元素少 有C、H、O、N 、P、 S、 X(卤素:F、Cl、Br、I )等

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